C6H12O6 2 C2H6O 2 CO2

Oefenbundel scheikunde VWO (Nieuw 2023) Groene chemie PET-flessen (bewerkt uit examen scheikunde VWO 2018-I; PEF-fles) Voor de productie van PET-flessen worden plantaardige monosachariden zoals glucose gebruikt. Glucose wordt in een eerste proces omgezet tot HMF. Uit HMF kunnen verschillende stoffen worden gemaakt die voor de chemische industrie bruikbaar zijn. In onderstaand schema zijn enkele van deze stoffen schematisch weergegeven.Een proces hierin is de vergisting van glucose tot bio-ethanol. Hieronder is deze reactievergelijking weergegeven.

C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2

De atoomeconomie van de vergisting van glucose is minder gunstig dan de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose. Voor de productie van HMF is geen andere beginstof dan glucose nodig. Voor de opgaven 1 en 2 is het raadzaam om Binas tabel 37H te gebruiken of ScienceData-tabel 1.7.7.

1.Bereken de atoomeconomie van de productie van ethanol uit glucose.

2.Bereken de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose.Ammoniak (oud toetsopgave) Ammoniak wordt in een ammoniakfabriek geproduceerd uit waterstof en stikstof. Dit proces heeft een rendement van minder dan 100%.

3.Geef dit proces in een blokschema weer. 1 / 3

Processen in de chemische industrie Ethanol is een stof die kan worden geproduceerd door de hydrogenering van ethyleen. Hydrogenering is een proces waarbij een onverzadigde binding wordt omgezet in een verzadigde binding. Ethyleen is een koolwaterstof die wordt verkregen uit aardolie. De productie van ethanol kan worden uitgevoerd via een batchproces of een continuproces.

4.Leg kort uit wat het verschil is tussen een batchproces en een continuproces in de context van ethanolproductie.

5.Geef voor beide processen (batch en continu) een voordeel en een nadeel voor de productie van ethanol.4-chloortolueenproductie De stof 4-chloortolueen kan worden verkregen door reactie van chloor met tolueen.Er treedt een elektrofiele substitutiereactie op. Er treedt ook een nevenreactie op waarbij 2-chloortolueen ontstaat. De molverhouding waarin deze twee stoffen ontstaan, is 2-chloortolueen : 4-chloortolueen = 0,79 : 1,00. Het rendement van de reactie waarbij 4-chloortolueen ontstaat is 92%.

6.Bereken de E-factor voor de productie van 4-chloortolueen volgens dit proces.Bereiding Bij de bereiding van een bepaalde stof wordt vaak gestreefd naar een zo hoog mogelijke atoomeconomie.

7.Noem twee redenen waarom er gestreefd wordt naar een zo hoog mogelijke waarde voor de atoomeconomie. 2 / 3

Aniline (oude toetsopgave) Benzeenamine heeft als triviale naam aniline. Het is de grondstof voor veel kleurstoffen. In een fabriek maakt men aniline door nitrobenzeen (C6H5NO2) met water en ijzer te laten reageren. Daarbij vindt een reactie plaats, die je als volgt kunt weergeven.

• C6H5NO2 (l) + 9 Fe (s) + 4 H2O (l) → 4 C6H5NH2 (l) + 3 Fe3O4 (s)

Een groot vat wordt gevuld met 5,5 ton nitrobenzeen. Water en ijzerkrullen zijn in overmaat toegevoegd. Bij een temperatuur van 100 °C bedraagt de reactietijd 9 uur.Er is dan 3,3 ton aniline ontstaan. Alle nitrobenzeen is omgezet.

8.Geef de namen van de stoffen die na afloop van de reactie in het reactievat aanwezig zijn.

9.Bereken het rendement van dit proces.Nitromusks (uit examen 2016 VWO, tijdvak 1) Muskus is een belangrijke geur die onderdeel uitmaakt van vrijwel alle parfums. Al ver voor het begin van onze jaartelling werd er gehandeld in muskus. Door het geringe aanbod was natuurlijke muskus altijd uiterst kostbaar. De belangrijkste geurstof in muskus is muscon, een stof met de molecuulformule C16H30O. De structuurformule van muscon is hiernaast schematisch weergegeven. De productie van synthetische muscon is nooit van de grond gekomen. Het rendement van de voorgestelde bereidingswijzen was steeds erg laag, mede vanwege het grote aantal

tussenstappen. Ook kwamen goedkopere vervangers voor muscon beschikbaar: de

nitromusks. De nitromusks zijn eenvoudig te bereiden uit goedkope grondstoffen. Zo kan muskxyleen (MX) worden bereid in slechts twee stappen die in de onderstaande figuur zijn weergegeven.In stap 1 uit figuur 1 laat men 1,3-dimethylbenzeen reageren met methylpropeen.Deze omzetting heeft een rendement van 75%. Vervolgens laat men de ontstane stof na zuivering reageren met geconcentreerd salpeterzuur tot MX en water. Deze tweede stap heeft een rendement van 88%.

• Bereken de E-factor voor deze bereiding van MX uit 1,3-dimethylbenzeen.

De molaire massa van MX bedraagt 297,3 g mol –1 . Neem aan dat bij de zuivering geen stof verloren gaat.

• / 3