Datum van uitvoering experiment: 08-02-2017 en 15-02-2017

VC4

Datum van uitvoering experiment: 08-02-2017 en 15-02-2017

De enantiomeer specifieke synthese van ethyl 3-hydroxybutanoate(S) door middel van een gist reductie van ethyl acetoacetate.

Samenvatting:

The goal of this experiment to synthesize ethyl 3-hydroxybutanoate-(S) with an enantiomeric excess by a yeast reduction of ethyl acetoacetate. The end product is analyzed with DLC and infrared spectrometry. these analyses show that the end product is ethyl 3- hydroxybutanoate. With a yield of 18,3 % is 0,55 gram obtained. The enantiomeric excess and optical rotation are determined with a polarimeter. Unfortunately these results are not useable because the concentration of the analyte was too low for a good measurement.

1.Inleiding 1.1 Doel Het doel van dit experiment is om met een gist reductie van ethyl acetoacetate het S enantiomeer van ethyl 3-hydroxybutanoate te synthetiseren.

1.2 Principe

Figuur 1: De reactie vergelijking voor de gist reductie van ethyl acetoacetate naar ethyl 3-hydroxybutanoate In dit experiment word het enzym alcohol dehydrogenase gebruikt dit enzym bevind zich in bakkers gist en zorgt in dit experiment dat de dubbel gebonden O veranderd in een alcohol.Het co enzym dat hierbij helpt is nicotinamide adenine dinucleotide. Een enzym in het algemeen is een eiwit dat een bepaalde reactie kan katalyseren. De meeste enzymen doen dit heel specifiek doordat het actieve centrum van een enzym vaak maar op 1 manier te betreden is. Hierdoor vind een reactie bijvoorbeeld bijna altijd in een zelfde conformatie plaats en ontstaat er een enantiomeren overmaat.

• / 1