Hoofdstuk 1 koolstofverbindingen en stereochemie

Hoofdstuk 1 koolstofverbindingen en stereochemie De geometrische modellen van een CH4-molecuul beschrijven • Koolstof heeft vier elektronen beschikbaar voor atoombindingen

• Als het deze aangaat met bijvoorbeeld waterstof, dan ontstaat door de sp

3 - hybridistatie een tetraëdrische structuur

• Je hebt verschillende modellen:

• ruimtevullend model zit het dichtst bij de werkelijkheid → atomen door

overlap van buitentste orbitalen ingedeukt

• het skeletmodel geeft alleen de posities van de atomen weer → tetraëderhoek

is 109,5 graden

• ruimtelijke structuurformules → wig komt naar voren en streepjes lijn wijst

naar achter

• in meeste gevallen gebruiken we de structuurformules → bindende

elektronenparen tussen de atomen

Structuurformules tekenen waarin enkelvoudige, dubbele en drievoudige koolstofwaterstofbindingen en cyclisch geordende structuren voorkomen • indien er meer dan één koolstofatoom aanwezig is, blijft de tetraëdrische omringing van elk koolstofatoom behouden

• gevolg is koolstofketen op zigzaglijn onder hoeken van 109,5 graden
• enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen zijn vrij draaibaar → door de

rotatie van de C-C assen kunnen moleculen verschillende vormen aannemen = conformatie • Bij een dubbele binding tussen twee koolstofatomen ontstaat er een trigonale structuur met hoeken van 120 graden en de atomen in een plat vlak liggen

• Komt door sp

2 -hybridisatie waarbij de niet gehybridiseerde p-orbitalen door zijdelingse overlap een π-binding vormen

• Dubbele binding is niet heel draaibaar, dus geen rotatie mogelijk rond de as
• Dubbele binding is korter dan enkelvoudig

• Bij een drievoudige binding ontstaat door een sp-hybridisatie van de koolstofatomen een lineaire structuur → Bindingen liggen in elkaars verlengde

• Twee niet gehybridiseerde p-orbtialen van elk koolstofatoom vormen door

zijdelingse overlap twee π-bindingen

• Niet draaibaar en korter dan dubbele bindingen
• / 3

• methyltradicaal = koolstof omringt door zeven elektronen → niet stabiel, tetraëdrisch en hoeken van 109 graden

• Het kan verder reageren tot een carbokation door een elektron af te staan → niet

stabiel, vlak en hoeken van 120 graden

• Het kan verder reageren tot een carboanion als het een elektron op neemt →

weinig stabiel, tetraëdrisch, hoeken van ong 109 en elektronenoctet

• Als het met waterstof reageert dan wordt het methaan → stabiel,

elektronenoctet, tetraëdrisch en hoeken van 109,5 graden Indeling geven van koolwaterstoffen • Koolwaterstoffen zijn verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en waterstofatomen • Onderscheid tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen

• Verzadigde koolwaterstoffen = alle moleculen waarin het koolstofskelet verzadigd

is met waterstofatomen → maximaal aantal H-atomen en geen dubbele of drievoudige bindingen

• Onverzadigde koolwaterstoffen = bevatten tenminste één dubbele of drievoudige

binding tussen twee koolstofatomen • Daarin onderscheid tussen cyclische en niet-cyclische koolwaterstoffen • Ook een indeling gemaakt in alifatische en aromatische koolwaterstoffen

• De eenvoudigste en bekendste aromaat is de stof benzeen
• Alle verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur

bevatten = alifatische koolwaterstoffen Ruimtelijke structuur van verschillende koolwaterstoffen weergeven Verzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn worden alkanen genoemd • Algemene molecuulformule van de alkanen is CnH2n+2

- Voorbeeld van bekende alkanen: methaan (CH4), ethaan (C2H6), propaan (C3H8),

butaan (C4H10)

• Kunnen vertakkingen hebben → vertakte keten als in koolstofskelet een

koolstofatoom voorkomt dat met drie of vier andere koolstofatomen is verbonden • De namen van onvertakte alkanen eindigen allen op -aan

• Vanaf vijf C-atomen griekse voorvoegsels gebruikt
• Voorvoegsel n-, om te onderscheiden van vertakte isomeren

• De namen van vertakte alkanen opgesteld volgens de volgende regels:

• Zoek de langste onvertake keten in het molecuul = hoofdketen → naam

molecuul eindigt met naam van alkaan met de hoeveelheid C-atomen

• Benoem de zijketen van de hoofdketen → naam zijketens eindigen op -yl en

zijn afgeleid van namen van alkanen met evenveel C-atomen, bijv. methyl (CH3) is een zijketen

3. Komt eenzelfde zijketen meermaal voor, dan gebruiken we de voorvoegsels:

Di, tri, tetra, penta enz. 2 / 3

• De namen van zijketens vermelden we in alfabetische volgorde vóór de naam

van hoofdketen, voorafgegaan door nummer van C-atoom waaraan is bevestigd

• Plaats van elke zijketen afzonderlijk aan hoofdketen geven we in de naam aan

met een cijfer, zo laag mogelijk.Verzadigde koolwaterstoffen met een ringvormige (gesloten) keten zijn cycloalkanen • Algemene molecuulformule is CnH2n

• Eenvoudigste cycloalkaan is cyclopropaan dat drie C atomen heeft (C3H6)

• Namen afgeleid van de namen van de alkanen: aanduiding cyclo plaatsen we voor de alkaannaam die het aantal koolstofatomen in de ring aangeeft.

• Cycloalkaan kan zijketens hebben deze komt dan in de plaats van een H-atoom en

het kan zelf een zijketen zijn → dan -aan vervangen door -yl (cyclopropyl) Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch met één dubbele binding zijn worden alkenen genoemd • Algemene molecuulformule is *

• Eenvoudigste alkeen is etheen (H2C = CH2)

• Namen van alkenen afgeleid van overeenkomstige alkanen, maar uitgang veranderen in -een

• Alkeen met twee dubbele bindingen = alkadieen en alkeen met drie dubbele =

alkatrieen

• Plaats waar dubbele binding begint aangegeven met een nummer, zo laag

mogelijk Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn met één drievoudige binding zijn alkynen • Algemene molecuulformule is CnH2n-2*

• Meest eenvoudige is ethyn C2H2

• De namen afgeleid van overeenkomstige alkanen door te veranderen in -yn

• Verder zelfde regels als alkenen

Speciaal soort onverzadigde koolwaterstoffen → Aromatische koolstofwaterstoffen • In deze koolwaterstoffen komt een ringstructuur van benzeen voor (C6H6)

• Benzeen is heel stabiel en geeft een sterke geur (aroma) af.

• Twee theorieën voor de stabiliteit van benzeen:

• Resonantietheorie: bij benzeen ring verwisselen de dubbele bindingen zo snel van

plaats dat we geen onderscheid kunnen maken tussen enkelvoudige en dubbele

• Mesomerie/resonantie = van molecuul verschillende gelijkwaardige

structuurformules mogelijk zijn

• er is sprake van elektronendelokalisatie → de zes elektronen van de drie

dubbele bindingen hebben geen vaste plaats, maar bewegen zodanig door ringsysteem dat het bij elk koolstofatoom kan worden aangetroffen

• / 3