hoofdstuk 10: Polymeren

hoofdstuk 10: Polymeren

Toetsvragen

1 Propeen Propeen, CH3–CH=CH2, kan polymeriseren.a Geef de structuurformule van een deel van het polymeermolecuul dat daarbij ontstaat.

Met behulp van een eenvoudig reageerbuisproefje kun je nagaan of het reactiemengsel nog monomeer bevat.b Beschrijf het reageerbuisproefje.c Wat neem je waar als het reactiemengsel nog monomeer bevat?

Het ontstane polymeer is een thermoplast.d Hoe kun je dat door middel van een eenvoudig proefje laten zien?

Men laat het polymeer meestal ontstaan in de vorm van korrels. Daaruit worden door de verwerkende industrie allerlei gebruiksvoorwerpen gemaakt, meestal met behulp van het spuitgietprocedé.e Wat verstaat men onder spuitgieten?f Kunnen kunststoffen die tot de thermoharders behoren ook via het spuitgietprocedé verwerkt worden? Licht je antwoord toe.

2 Prijsstickers

Butylacrylaat is de triviale naam van een ester met de formule:

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CHC O O

a Geef de structuurformules van het zuur en de alcohol waaruit butylacrylaat wordt gemaakt.

Butylacrylaat kan polymeriseren tot polybutylacrylaat. Hieronder staat een stukje van zo’n polymeermolecuul.C 4 H 9 CH 2 CH CO O C 4 H 9 CH 2 CH CO O C 4 H 9 CH 2 CH CO O

De lijmlaag van veel stickers bestaat uit polybutylacrylaat.Als je een prijsstickertje van een artikel verwijdert, blijft de lijmlaag vaak voor een deel achter. De lijm kun je niet weghalen met water, maar wel met wasbenzine.b Geef hiervoor een verklaring.

3 Aspartaam Aspartaam is een kunstmatige zoetstof. Het is een klein eiwit dat is opgebouwd uit twee aminozuren.Eén van de twee vrije carbonzuurgroepen is veresterd.

De structuurformule van aspartaam is: 1 / 3

CH 2 C O OH CH C NH CH C O CH 3 O CH 2 NH 2 O

a Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat aspartaam een eiwit is?b Hoe kun je uit de structuurformule afleiden dat er een estervorming heeft plaatsgevonden?c Geef de structuurformules van de twee aminozuren waaruit aspartaam is opgebouwd.

Als aspartaam een tijdje in aanwezigheid van wat zuur wordt gekookt, hydrolyseert het volledig.d Geef de structuurformule van het reactieproduct dat dan, naast de beide aminozuren uit vraag c, in het reactiemengsel aanwezig is.e In welke molverhouding reageren aspartaam en water tijdens de volledige hydrolyse? Licht je antwoord toe.

4 Lijm

Vinylacetaat is de triviale naam voor de ester van ethenol en ethaanzuur: CH

2 CH OH ethenol CH 3 C O OH ethaanzuur

a Geef de structuurformule van vinylacetaat.

Vinylacetaat kan polymeriseren tot polyvinylacetaat. Hieronder staat een stukje van dit polymeer: CH 3 CH 2 CH O C CH 3 CH 2 CH O C CH 3 CH 2 CH O C

O O O

Door hydrolyse van polyvinylacetaat ontstaat een polymeer met de naam polyvinylalcohol.b Geef de reactievergelijking van deze hydrolyse in structuurformules.

Zowel polyvinylacetaat als polyvinylalcohol wordt toegepast in lijmen.c Geef voor elk van beide lijmsoorten aan of deze in water oplosbaar zal zijn. Licht je antwoord toe.

5 Maïsstroop In een groot deel van de Amerikaanse frisdranken zit geen suiker, maar maïsstroop. Maïsstroop is een mengsel van glucose en fructose. Het wordt gemaakt uit zetmeel dat in maïs aanwezig is. De omzetting van zetmeel in het mengsel van glucose en fructose wordt gekatalyseerd door enzymen.a Tot welk type verbindingen behoren enzymen?b Geef de structuurformule van de binding die kenmerkend is voor dit type verbindingen.

De omzetting van zetmeel in maïsstroop verloopt in drie stappen. Elke stap wordt door een ander enzym gekatalyseerd.I Het eerste van de drie enzymen ‘knipt’ het lange zetmeelmolecuul in kleinere stukjes. 2 / 3

II Het tweede enzym zorgt ervoor dat de kleinere stukjes met water reageren. Hierbij ontstaat glucose.III Het derde enzym zet een deel van de glucose om in fructose.c Waarom kunnen deze drie stappen niet door hetzelfde enzym gekatalyseerd worden?d Hoe noemt men het proces dat in de tweede stap plaatsvindt?

We kunnen de zoetkracht van suiker uitdrukken in een getal. Daarvoor nemen we 1,0. De zoetkracht van fructose is dan 1,5 en de zoetkracht van glucose is 0,6. De zoetkracht van maïsstroop is 1,0.e Bereken in welke verhouding glucose en fructose zijn gemengd in maïsstroop.

6 PVC Pvc is een kunststof die wordt gemaakt uit het monomeer chlooretheen.a Geef de structuurformule van chlooretheen.b Geef de structuurformule van een stukje van een pvc-molecuul dat bestaat uit drie monomeereenheden.

Omdat pvc tot de thermoplasten behoort, kunnen de korrels verwerkt worden in een spuitgietmachine.c Geef een korte uitleg van deze verwerkingstechniek.d Waarom kunnen thermoharders niet in een spuitgietmachine verwerkt worden?

Men kan allerlei stoffen toevoegen aan kunststoffen. Daardoor veranderen de eigenschappen van

zo’n kunststof. Hieronder staan twee van deze stoffen:

• weekmaker
• blaasmiddel

e Geef voor elk van beide stoffen aan in welk opzicht de eigenschappen van de kunststof erdoor veranderd worden.

7 Afbraak papier Cellulose is een natuurlijk polymeer. Je kunt de structuurformule vinden in Binas-tabel 67F3.a Wat is de naam van de groep stoffen waartoe cellulose behoort?b Uit welk monomeer is cellulose opgebouwd?

In een zure omgeving zal cellulose gedeeltelijk hydrolyseren. Hierdoor ontstaan kortere celluloseketens.c Teken een stukje van een cellulosemolecuul en omcirkel de binding die tijdens de hydrolyse wordt verbroken.

Uit een lange celluloseketen kunnen door gedeeltelijke hydrolyse bijvoorbeeld twee stukken ontstaan.De structuurformules van deze twee stukken staan hieronder.O

OH

OH O CH 2 OH O

OH

OH O CH 2 OH

Y O

O OH

OH CH 2 OH O

OH

OH CH 2 OH X

In de structuurformules vind je de letters X en Y.d Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door X.e Geef de formule van de groep die wordt voorgesteld door Y.

Papier bestaat voornamelijk uit cellulose. Daarom is de aanwezigheid van verzurende stoffen in de lucht rampzalig voor oude boeken. Die verzurende stoffen dringen in het papier en ten gevolge van de gedeeltelijke hydrolyse van cellulose valt het papier van de boeken na verloop van tijd uit elkaar.Door het papier te ontzuren kan de hydrolyse worden voorkomen. Daarvoor gebruikt men een gas, DEZ geheten, met formule Zn(C2H5)2. DEZ reageert met de zuren in het papier, bijvoorbeeld azijnzuur, CH3COOH. De reactieproducten zijn gasvormig ethaan en een zout.f Geef de vergelijking van de reactie tussen DEZ en azijnzuur.

• / 3